李诵在做太子的25年中亲身经历了藩镇叛乱的混乱和烽火，耳闻目睹了朝廷大臣的倾轧与攻讦，在政治上逐渐走上了成熟。史书上对他的评价是：“慈孝宽大，仁而善断。”他对各种技艺学术很是上心，对于佛教经典也有涉猎，写得一手好字，尤其擅长隶书。每逢德宗做诗赐予大臣和方镇节度使时，一定是命太子书写。尤为令人称道的是，在建中四年（783）的“泾原兵之变”随皇帝出逃避乱时，李诵执剑殿后，在40多天的奉天保卫战中，面对朱泚叛军的进逼，他常身先禁旅，乘城拒敌。将士们在他的督促激励下，无不奋勇杀敌，取得了奉天保卫战的胜利，确保了出逃的德宗的安全。
李诵的太子生涯，虽然不像唐朝前期的皇太子那样波折不断，动辄被废，但贞元三年（787）八月的郜国大长公主之狱，也险些把他推向灭顶的深渊。事情是这样的：郜国公主是肃宗之女，她与驸马萧升所生一女是顺宗为皇太子时的妃子。郜国公主仗恃自己地位特殊，自由出入东宫。她在萧升死后，个人生活放荡，不仅与彭州司马李万私通，还和太子詹事李昪、蜀州别驾萧鼎等一些官员暗中往来。如果仅仅是私生活有失检点，这在唐朝的皇室也不是大不了的事。但是，有人在告发郜国公主“淫乱”的同时，还揭发她行厌胜巫蛊之术，这样就冒犯了皇帝。德宗闻之大怒，因为事情牵涉到皇太子，德宗就立即将他找来，狠狠地批了一通。顺宗被父皇切责，惶恐不知所措，就仿效肃宗在天宝年间做太子时的故伎，请求与萧妃离婚。此事发生以后，德宗萌动了废
皇太子改立舒王李谊的念头，并且把时为宰相的前朝老臣李泌召入宫中商议。
舒王是德宗的弟弟李邈（昭靖太子）的儿子，因李邈早死，德宗将其收养，视为己出，十分宠爱。李泌认为皇帝舍亲生儿子而改立侄子不妥，德宗大怒。李泌便为他详细列举了自贞观以来太子废立的经验教训，分析了太宗皇帝对废立太子的谨慎和肃宗因性急冤杀建宁王的悔恨，劝他以前事为戒，万万不可操之过急。李泌的话打动了德宗，终使李诵的太子之位得以保全。
不久，郜国公主被德宗幽禁，后在贞元六年（790）死去。李万因为和同宗淫乱，以不知“避宗”的罪名被杖杀。郜国公主的亲属受牵连者很多，她的5个儿子裴液、萧位、萧佩、萧儒、萧偲以及李昪、萧鼎等流放岭表和边远之地。郜国公主的女儿、皇太子妃萧氏也被杀死。变故，本来就小心翼翼的顺宗就更加谨慎了。有一次，他曾侍宴鱼藻宫。宴会当中，张水为嬉，彩船装饰一新，宫人引舟为棹歌，丝竹间发，德宗欢喜异常。李诵在父皇询问他的感受时，就只是引用了诗中“好乐无荒”一句作答，他没有直言以对，更没有正面回答。
李诵在做太子时的政治态度很谨慎，他在父皇面前只在一件事上发表过意见，那就是在贞元末年阻止德宗任用裴延龄、韦渠牟等为宰相。大家知道，德宗晚年因为在位时间长了，对大臣的猜忌和防范心加重，不再假权宰相，使其身边的奸佞小人得到信任和重用，如裴延龄、李齐运、韦渠牟等依靠德宗的宠幸，因间用事，刻下取功，排挤诬陷陆贽等人。普天之下，对裴延龄等人借盘剥黎民、聚敛财富而得进用切齿痛恨，朝廷之上，大家都是敢怒不敢言。身为太子的李诵总是找机会，在父皇心情好的时候，从容论争，指出这些人不能重用。因此德宗最终没有任用裴延龄、韦渠牟入相。韩愈评价他“居储位二十年（这里是指其大概，并非实指），天下阴受其赐”，所言不免有些溢美，大概就是指这件事而言的。但李诵对于其他的事情，总是三缄其口，更不敢轻举妄动。每逢在父皇跟前谈事论奏，他总是严肃有余，即使对皇帝身边亲信的宦官，也未尝假以颜色，他把个人的喜怒哀乐深藏心底。对朝廷上下的人物，他基本上也是不即不离、若即若离的。然而，这些都是表面现象。李诵位居储君期间，也绝对不是对天下大事和朝廷政治漠不关心的，他身边的王伾和王叔文等人就经常和他谈论天下大事和民间疾苦。
王伾，杭州人。因善于书法为太子侍书，成为顺宗做太子时的书法老师，很受信任。王叔文，越州山阴（今浙江绍兴）人，以善于围棋得以入侍东宫。王伾和王叔文均为翰林待诏，各以琴棋书画见长，二人的使命自然是奉德宗之命陪皇太子娱乐。顺宗对自己的师傅很是尊敬，每次见面唐代围棋子，都先施礼。王伾和王叔文见他并不是以玩乐为满足，就在对弈和研墨的间隙和他讲谈有关治国安邦的道理。有一次，王伾、王叔文和其他一些侍读畅谈天下政事时，涉及到当时一些比较敏感的弊政，顺宗对他身边的人说：“我准备把这些弊政向父皇直言，以便能够改正。”刘禹锡像众人都对此举表示称赞，惟独王叔文一言不发。等众人都退下时，顺宗单独留下王叔文，问他：“刚刚为何就你不说话？是不是有什么深意？”王叔文道：“我王叔文得太子殿下的信任，有一些意见和见解，哪能不向殿下奉闻呢！我以为，太子的职责乃在于侍膳问安，向皇上尽忠尽孝，不适宜对其他的事品头论足。皇上在位时间长了，如果怀疑太子是在收买人心，那殿下将如何为自己辩解？”顺宗闻言，恍然大悟，既紧张又感激地对王叔文说：“如果没有先生的这番点拨，我怎么能够明白这其中的奥妙啊！”从此，他对王叔文格外喜欢，东宫事无大小，都委托他和王伾来谋划。
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